Se dovete avere a che fare col sistema di pacchettizzazione multipiattaforma "gem" vi sconsiglio caldamente di usare il pacchetto "rubygems" per Debian/Ubuntu, oltre ad essere (inevitabilmente) indietro non potete autoaggiornarlo.
UPDATE: se non volete avere problemi usate ruby 1.8.7 o 1.9.1.