Se dovete avere a che fare col sistema di pacchettizzazione multipiattaforma "gem" vi sconsiglio caldamente di usare il pacchetto "rubygems" per Debian/Ubuntu, oltre ad essere (inevitabilmente) indietro non potete autoaggiornarlo.
UPDATE: se non volete avere problemi usate ruby 1.8.7 o 1.9.1.378-1
UPDATE2: se avete ancora Timeout o Gem::RemoteFetcher::FetchError applicate questa patch. Tnx raggi su #rubygems
$ sudo gem update --system
Updating RubyGems
Updating rubygems-update
Successfully installed rubygems-update-1.3.6
Updating RubyGems to 1.3.6
Installing RubyGems 1.3.6
/usr/lib/ruby1.9/gems/1.9.0/gems/gemcutter-0.5.0/lib/gemcutter.rb:4:in `require': no such file to load -- rubygems/commands/migrate (LoadError)
from /usr/lib/ruby1.9/gems/1.9.0/gems/gemcutter-0.5.0/lib/gemcutter.rb:4:in `block in <top (required)>' ...